allgosts.ru67. ПРОИЗВОДСТВО ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ67.120. Мясо, мясные продукты и другие животные продукты

ГОСТ 31789-2012 Рыба, морские беспозвоночные и продукты их переработки. Количественное определение содержания биогенных аминов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии

Обозначение:
ГОСТ 31789-2012
Наименование:
Рыба, морские беспозвоночные и продукты их переработки. Количественное определение содержания биогенных аминов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии
Статус:
Действует
Дата введения:
07/01/2013
Дата отмены:
-
Заменен на:
-
Код ОКС:
67.120.30

Текст ГОСТ 31789-2012 Рыба, морские беспозвоночные и продукты их переработки. Количественное определение содержания биогенных аминов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии



МЕЖГОСУДАРСТВЕННЫЙ СОВЕТ ПО СТАНДАРТИЗАЦИИ, МЕТРОЛОГИИ И СЕРТИФИКАЦИИ

(МГС)

INTERSTATE COUNCIL FOR STANDARDIZATION, METROLOGY AND CERTIFICATION

(ISC)

ГОСТ

31789

2012


МЕЖГОСУДАРСТВЕННЫЙ

СТАНДАРТ

РЫБА, МОРСКИЕ БЕСПОЗВОНОЧНЫЕ И ПРОДУКТЫ ИХ ПЕРЕРАБОТКИ

Количественное определение содержания биогенных аминов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии

Издание официальное

Москва

Стандартииформ

2014


Предисловие

Цели, основные принципы и основной порядок проведения работ по межгосударственной стандартизации установлены ГОСТ 1.0—92 «Межгосударственная система стандартизации. Основные положения» и ГОСТ 1.2—2009 «Межгосударственная система стандартизации. Стандарты межгосударственные, правила и рекомендации по межгосударственной стандартизации. Правила разработки, принятия, применения. обновления и отмены»

Сведения о стандарте

1    ПОДГОТОВЛЕН Федеральным государственным унитарным предприятием «Атлантический научно-исследовательский институт рыбного хозяйства и океанографии» (ФГУП «Атлант НИРО»)

2    ВНЕСЕН Федеральным агентством по техническому регулированию и метрологии (Госстандарт)

3    ПРИНЯТ Межгосударственным советом по стандартизации, метрологии и сертификации (протокол от 1 октября 2012 г N9 51)

За принятие проголосовали:

по МК (ИСО 3166) 004—97

Код страны

по МК (ИСО 3166) 004—97

по стандартизация

Армения

AM

Минэкономики Республики Армения

Беларусь

BY

Госстандарт Республики Беларусь

Казахстан

К2

Госстандарт Республики Казахстан

Киргизия

КО

Кыргызсгандврт

Молдова

MD

Молдова-С та нда рт

Россия

RU

Росствндарт

Узбекистан

U Z

Узствндврт

4    Приказом Федерального агентства по техническому регулированию и метрологии от 29 ноября 2012 г No 1625-ст межгосударственный стандарт ГОСТ 31789—2012 введен в действие в качестве национального стандарта Российской Федерации с 1 июля 2013 г.

5    Настоящий стандарт подготовлен на основе применения ГОСТ Р 53149—2008

6    ВВЕДЕН ВПЕРВЫЕ

Информация об изменениях к настоящему стандарту публикуется в ежегодном информационном указателе «Национальнью стандарты» (по состоянию на 1 января текущего года), а текст изменений и поправок — е ежемесячном информационном указателе «Национальные стандарты». В случае пересмотра (замены) или отмены настоящего стандарта соответствующее уведомление будет опубликовано в ежемесячном информационном указателе «Национальные стандарты». Соответствующая информация, уведомление и тексты размещаются также в информационной системе общего пользования — на официальном сайте Федерального агентства по техническому регулированию и метрологии в сети Интернет

€> Стандартинформ. 2014

В Российской Федерации настоящий стандарт не может быть полностью или частично воспроизведен, тиражирован и распространен в качестве официального издания без разрешения Федерального агентства по техническому регулированию и метрологии

и

Содержание

1 Область применения............................................1

2 Нормативные ссылки............................................1


0)0)(ЛЫи>ЮМК)


3    Термины и определения............

4    Сущность метода................

5    Реактивы....................

6    Средства измерений и оборудование.....

7    Проведение испытаний.............

8    Обработка результатов испытаний......

9    Требования к точности результатов испытаний

10    Протокол испытаний.............

in


МЕЖГОСУДАРСТВЕННЫЙ СТАНДАРТ

РЫБА, МОРСКИЕ БЕСПОЗВОНОЧНЫЕ И ПРОДУКТЫ ИХ ПЕРЕРАБОТКИ

Количественное определение содержания биогенных аминов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии

Fleh. marine invertebrates and products ot their processing.

Quantitative determination of biogenic amines content by HPLC method

Дета введения — 2013—07—01

1    Область применения

Настоящий стандарт распространяется на рыбу, морские беспозвоночные и продукты их переработки и устанавливает метод определения содержания биогенных аминов (БА) (гистамина, кадаверина, путресцина, тирамина. спермина и слермидина) методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.

2    Нормативные ссылки

В настоящем стандарте использованы нормативные ссылки на следующие стандарты:

ГОСТ ИСО 5725-1—2003 Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. Часть 1. Основные положения и определения

ПОСТ ИСО 5725-2—2003 Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. Часть 2. Основной метод определения повторяемости и воспроизводимости стандартного метода измерений

ГОСТ ИСО 5725-6—2003 Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. Часть 6. Использование значений точности на практике

ГОСТ 61—75 Реактивы. Кислота уксусная. Технические условия ПОСТ 199—78 Реактивы. Натрий уксуснокислый 3-водный. Технические условия ГОСТ 1770—74 (ИСО 1042—83. ИСО 4788—80) Посуда мерная лабораторная стеклянная, цилиндры. мензурки, колбы, пробирки. Общие технические условия ПОСТ 2603—79 Реактивы. Ацетон. Технические условия ГОСТ 3118—77 Реактивы. Кислота соляная. Технические условия ГОСТ 4166—76 Реактивы. Натрий сернокислый. Технические условия ПОСТ 4201—79 Реактивы. Натрий углекислый кислый. Технические условия ГОСТ 4204—77 Реактивы. Кислота серная. Технические условия ГОСТ 4328—77 Реактивы. Натрия гидроокись. Технические условия ПОСТ 6709—72 Вода дистиллированная. Технические условия ГОСТ 6995—77 Реактивы. Метанол-яд. Технические условия ГОСТ 9293—74 (ИСО 2435—73) Азот газообразный и жидкий. Технические условия ПОСТ 12026—76 Бумага фильтровальная лабораторная. Технические условия ГОСТ 22300—76 Реактивы. Эфиры этиловый и бутиловый уксусной кислоты. Технические условия ГОСТ 24104—2001* Весы лабораторные. Общие технические требования ПОСТ 25336—82 Посуда и оборудование лабораторные стеклянные. Типы, основные параметры и размеры

* В Российской Федерации действует ГОСТ Р S3228—2008.

Издание официальное

ГОСТ 29227—91 (ИСО 835*1—81) Посуда лабораторная стеклянная. Пилетки градуированные. Часть 1. Общие требования

ГОСТ 29228—91 (ИСО 835-2—81) Посуда лабораторная стеклянная. Пипетки градуированные. Часть 2. Пипетки градуированные без установленного времени ожидания

Примечание—При пользовании настоящим стандартом целесообразно проверить действие ссылочных стандартов а информационной системе общего пользования — на официальном сайте Федерального агентства ло техническому регулированию и метрологии в сети Интернет или ло ежегодному информационному указателю «Национальные стандарты», который опубликован ло состоянию на 1 января текущего года, и ло выпускам ежемесячного информационного указателя «Национальные стандарты» за текущий год. Если ссылочный стандарт заменен (изменен), то при пользовании настоящим стандартом следует руководствоваться заменяющим (измененным) стандартом. Если ссылочный стандарт отменен без замены, то положение, а котором дана ссылка на него, применяется в части, не затрагивающей эту ссылку.

3    Термины и определения

8 настоящем стандарте приманены следующие термины с соответствующими определениями:

3.1    дерипатизация: Получение производных аминов с 5-диметиламино-нафталинсульфонил хлоридом (дансил-хлоридом. ДНС-хлоридом), обладающих флуоресценцией.

3.2    ДНС-производные: Соединения, полученные в результате химической реакции аминов с 5-диметиламимо-нафталимсульфонил хлоридом (дансил-хлоридом. ДНС-хлоридом).

4    Сущность метода

Сущность метода заключается в экстракции биогенных аминов разбавленным раствором трихло-руксусной кислоты (ТХУ) из гомогенизированной пробы, очистке экстракта на ионообменной смоле Amberlite-CG50. предколоночной дериватизации аминов для получения интенсивно флуоресцирующих производных с последующим количественным определением выделенных аминое высокоэффективной жидкостной хроматографией.

Предел обнаружения аминов в анализируемых продуктах от 5 до 50 мг/кг.

5    Реактивы

Азот газообразный и жидкий ло ГОСТ 9293.

Ацетонитрил для ВЭЖХ, ос. ч. (например, предприятия «Криохром», сорт 0-2).

Ацетон по ГОСТ 2603, ч. д. а.

Бумага фильтровальная лабораторная по ГОСТ 12026.

8ода дистиллированная по ГОСТ 6709.

волокнистый кварцевый материал (кварцевая вата) СК8.

Натрия гидроокись по ГОСТ 4328. х. ч.

Натрий сернокислый, безводный, ло ГОСТ 4166, ч. д. а.

Кислота трихлоруксусная. х. ч.

Кислота соляная по ГОСТ 3118, стандарт-титр 0.1 н.

Кислота уксусная, х. ч.. ло ГОСТ 61.

Кислота перхлорная, по нормативным документам.

Кислота серная по ГОСТ 4204, х. ч.

Натрий углекислый кислый по ГОСТ 4201. х. ч.

Натрий уксуснокислый по ГОСТ 199, х. ч.

Натрий сернокислый безводный, ло ГОСТ 4166. х. ч.

Метанол по ГОСТ 6995, х. ч.

Этилацетаг по ГОСТ 22300, ч. д. а.

Бутил метиловый эфир по нормативным документам, х. ч.

5-диметиламино-нафталиисульфонил хлорид (дансил-хлорид) фирмы Merck или аналогичный ло нормативным документам.

Фильтры обезэольные ФО-ФС-15 «синяя лента».

Фильтры из ПТФЭ. размер пор 0,20 мкм. диаметр 13 мм.

Сорбент Amber1rte-CG50. фирмы Sigma или аналогичный по нормативным документам.

Тирамин, кадаверин, путресцин. спер мидии, спермин, гистамин или их гидрохлориды массовой долей основного вещества не менее 98 %.

Допускается использование других реактивов и материалов по качеству не ниже указанных в на* стоящем стандарте.

6    Средства измерений и оборудование

Аппарат для встряхивания проб любой марки.

Баня водяная лабораторная с интервалом температуры нагревания 25 °С—100 °С.

Весы лабораторные общего назначения высокого или специального класса точности с наибольшим пределом взвешивания 200 или 210 г и ценой деления 0.1 мг по ГОСТ 24104.

Испаритель ротационный любой марки.

Колонка хроматографическая для ВЭЖХ, с величиной эффективности не менее 5000 теоретических тарелок по пикам определяемых аминов.

Хроматограф жидкостный любой марки с флуориметрическим детектором (диапазон длин волн возбуждения 300—350 нм , регистрации 500—530 нм).

Насос водоструйный лабораторный по ГОСТ 25336.

Микроизмельчитель тканей любой марки с частотой оборотов не менее 8000 об/мин.

Центрифуга лабораторная.

Мономер универсальный любой марки.

Колбы мерные 2-50-2, 2-100-2 по ГОСТ 1770.

Микрошприцы на 100 мкл.

Пипетки 4-1-2 или 5-1-2.4-2-10 по ГОСТ 29227.

Пипетки 1-1-1, 1-1-2. 2-1-5 по ГОСТ 29228.

Воронка стеклянная ВФО 100-14/23 по ГОСТ 25336.

Колба 50-14/23 по ГОСТ 25336.

Стакан химический В-1-100 или В-1-150 по ГОСТ 25336.

Стаканы для взвешивания (бюксы) ло ГОСТ 25336.

Шпатели, стеклянные палочки, стеклянные капилляры.

Допускается использование других средств измерений и вспомогательного оборудования ло метрологическим, техническим характеристикам и качеству не ниже указанных в настоящем стандарте.

7    Проведение испытаний

7.1    Подготовка к испытанию

7.1.1    Очистка растворителей

Растворители перед анализом проверяют на наличие примесей, мешающих определению аминов, и. при необходимости, дополнительно очищают и перегоняют общепринятыми методами.

7.1.2    Приготовление исходных растворов

Готовят исходные растворы гистамина, кадаверина, путресцина, тирамина. спермина и спер-мидина, а также 1,7-диаминогептана (внутреннего стандарта) массовой концентрацией 1 мг/см3. Для этого навеску 0.100 г индивидуального амина, взвешенную с точностью до третьего знака, количественно переносят в мерную колбу на 100 см* и доводят до метки 0.2 М раствором соляной кислоты. При использовании гидрохлоридов аминов необходимо пересчитывать массу навески с учетом количества молекул гидрохлорида. Например, масса навесок гидрохлоридов аминов для приготовления 100 см3 раствора:

гиста миндигидрохлор ид — 0,166 г. путресциндигидрохлорид — 0.183 г. кадавериндигидрохлорид — 0.171 г: спермидинтригиорохлорид — 0.175 г; сперминтетрагидрохлорид — 0.172 г. тирамингидро хлорид — 0.126 г.

Примечание — Г идрохлориды биогенных аминов должны быть высушены в течение суток в эксикаторе над концентрированной серной кислотой.

7.1.3    Приготовление градуировочных растворов

Градуироеочные растворы готовят из стандартных растворов. Для этою в мерные колбы вместимостью 100 см3 отмеривают по 0,5; 1,0:2.5; 5.0 и 10,0 см* каждою амина и доводят объем до метки 0.2М раствором соляной кислоты. Получают градуировочные растворы с массовой концентрацией по 0,005. 0.010,0.025. 0.050 и 0.100 мг/см* каждою амина.

7.1.4    Приготовление ацетатного буферного раствора

8.2    г ацетата натрия переносят в мерную колбу на 1000 см*, добавляют 6 см* уксусной кислоты и доводят до метки дистиллированной водой. Значение pH буферною раствора должно составлять

4.7    ♦ 0.1. Регулируют pH 1М раствором гидроксида натрия или уксусной кислотой.

7.1.5    Приготовление раствора уксусной кислоты молярной концентрацией 0,02 моль/дм3

1.2    г уксусной кислоты помещают в мерную колбу на 1000 см* и доводят объем до метки дистиллированной водой.

7.1.6    Приготовление раствора соляной кислоты молярной концентрацией 0,2 моль/дм3

7.3    г соляной кислоты помещают в мерную колбу на 1000 см* и доводят объем до метки дистиллированной водой.

7.1.7    Приготовление раствора 5-диметмламино-нафталинсульфон ил-хлорида (дансилхло-рида) концентрацией 5 мг/см*

50.0    мг дансилхлорида взвешивают с точностью до десятых долей, помещают в колбу вместимостью 20—25 см* и добавляют 10 см* ацетона.

7.1.8    Подготовка колонки с Amberlite CG-50

2.0    г ионообменной смолы Amberlite CG-50 заливают 50 см* ацетатного буферного раствора по 7.1.4 и выдерживают в течение 24 ч, после чею заполняют колонку и дают стечь эпюату таким образом, чтобы над слоем сорбента оставалось не более 3 мм раствора, приливают 50 см* раствора соляной кислоты молярной концентрацией 0.2 моль/дм*. дают стечь раствору, но не допускают высыхания колонки и приливают 100 см3 буферного раствора.

7.2 Проведение испытания

7.2.1    Выделение биогенных аминов из продукта

Навеску продукта массой 10 г помещают в колбу вместимостью 100 см*, добавляют внутренний стандарт объемом 1 см3 и доводят до метки 10 %-ным раствором трихлоруксусной кислоты. Затем гомогенизируют полученную суспензию в течение 1—2 мин со скоростью не менее 8000 об/мин. Полученную смесь фильтруют через складчатый фильтр.

7.2.2    Очистка фильтрата на колонке с ионообменной смолой Amberlite CG-50

в колбу вместимостью 50 см3 приливают 4 см3 фильтрата по 7.2.1.0.4 см3 раствора гидроокиси натрия массовой концентрацией 20 % и 30 см* ацетатного буферного раствора. pH раствора должен быть

4.7    ± 0.1. Подготовленный таким образом раствор осторожно наносят на колонку по 7.1.8. Промывают колонку 30 см3 ацетатного буфера, после чего зпюируют амины 0.2М раствором соляной кислоты объемом 20 см*. 5 см* элюата помещают в круглодонную колбу вместимостью 50 см* и выпаривают на роторном испарителе досуха при температуре не выше 60 X.

7.2.3    Получение ДНС-производных выделенных биогенных аминов

К сухому остатку, полученному по 7.2.2. приливают 0.1 см* насыщенного раствора бикарбоната натрия (pH 8.5—9) и 1 см* ацетонового раствора ДНС-хлорида с концентрацией 5 мг/см*. Колбу закрывают крышкой, смесь осторожно перемешивают и выдерживают при температуре 55 X в течение 1 ч в темном месте, периодически помешивая. Затем охлаждают и экстрагируют ДНС-произеодные бутил метиловым эфиром трижды по 5 см*, объединенный экстракт высушивают, пропуская через фильтр с безводным сульфатом натрия, после чего выпаривают на роторном испарителе при температуре не выше 30 X. Сухой остаток растворяют в 1 см* ацетонитрила. Измерения выполняют немедленно, при задержке измерений более чем на 10 мин после процедуры получения анализ повторяют заново.

7.2.4    Приготовление ДНС-производных исходных растворов

Для получения ДНС-производных исходных растворов биогенных аминов 1 см3 каждого стандартного раствора по 7.1.2 выпаривают на роторном испарителе досуха при температуре не выше 60 X. после чего проводят процедуру двриватизации по 7.2.3.

7.2.5    Приготовление ДНС-производных градуировочных растворов

Для получения градуировочных растворов ДНС-производных биогенных аминов 1 см3 каждого градуировочного раствора по 7.1.3 выпаривают на роторном испарителе досуха при температуре не выше 60 X. после чего проводят процедуру дериватизации по 7.2.3.

7.2.6 Определение содержания биогенных аминов

7.2.6.1    Условия хроматографирования

Условия проведения хроматографического анализа подбираются в зависимости от вида применяемого жидкостного хроматографа и хроматографической колонки.

Примерные условия хроматографического определения биогенных аминов:

Жидкостной хроматограф Shimadzu LC-2010A с флуоресцентным детектором RF-10A.

Колонка длиной 250 мм и диаметром 4,6 мм с обращенной фазой С18, размер частиц 5 мкм.

Подвижная фаза: ацетонитрил, метанол. 0.02М раствор уксусной кислоты.

Градиент: ацетонитрил — от 30 % до 50 % в течение 30 мин.

Метанол от 30 % до 50 % в течение 30 мин.

0.02М раствор уксусной кислоты — с 40 % до 0 % в течение 30 мин.

Длина волны возбуждающего света 337 нм. эмиссии — 520 нм.

Скорость элюирования: 1 мл/мин. Объем вводимой пробы: 20 мкл.

7.2.6.2    Градуировка хроматографа

Градуироаку хроматографа проводят, используя дериватные градуировочные растворы, приготовленные по 7.2.5 с добавлением внутреннего стандарта. В качестве внутреннего стандарта используют 1,7-диаминогептан.

В условиях, позволяющих разделить все составные вещества калибровочной смеси (см. 7.2.6.1). записывают не менее трех хроматограмм для каждого раствора.

Определяют среднеарифметическое значение площади пиков каждого амина, рассчитанное из трех хроматограмм.

Отдельно записывают по две хроматограммы для каждого амина для определения времени удерживания. используя дериватные исходные растворы, приготовленные по 7.2.4. объем инжекции 1—2 мкл.

На основании полученных данных проверяют стабильность значений времени удерживания аминов и рассчитывают градуировочные коэффициенты.

Сходимость значений времени удерживания считают удовлетворительной при отклонении значений времени удерживания не более чем на 5 %.

Градуировочный коэффициент Кщ определяемый экспериментально в зависимости от выбранных условий детектирования по хроматограмме стандартной смеси биогенных аминов, включающей 1,7-ди-аминогелтан. для каждого амина вычисляют по формуле

(D

т2$л

где тп — масса введенного амина, мкг:

S2 — площадь лика внутреннего стандарта, уел. ед.: т2 — масса внутреннего стандарта, мкг;

Sn — площадь пика индивидуального полициклического ароматического углеводорода (ПАУ). уел. ед.

Градуировочный коэффициент К рассчитывают для каждого компонента каждого раствора. Его значения не должны отличаться от среднеарифметического более чем на 10 %.

7.2.6.3 Проведение измерений

Анализируемые растворы хроматографируют дважды в одинаковых условиях.

Определение содержания биогенных аминов проводят методом внутреннего стандарта.

8 Обработка результатов испытаний

На основании полученных данных определяют массовую концентрацию Хп каждого амина, мг/кг. в продукте ло формуле

(2)


mctK(S1/Sj -S2f$4)

м

где тс, — масса внутреннего стандарта, введенного в пробу продукта и пробу контрольного образца, мкг;

К — градуировочный коэффициент, установленный по формуле (1);

S, — площадь пика амина на хроматограмме пробы продукта, уел. ед.:

52    — площадь пика амина на хроматограмме пробы контрольного образца, уел. ед.:

53    — площадь пика внутреннего стандарта на хроматограмме пробы продукта, уел. ед.:

54    — площадь пика внутреннего стандарта на хроматограмме пробы контрольного образца.

уел. ед.:

М — масса навески, взятая для анализа, г.

Результаты округляют до десятых долей целого числа. За окончательный результат испытания X принимают среднеарифметическое двух параллельных определений X, и Х2 с тем же числом значащих цифр.

Результат анализа представляют в виде (X ± Л), мг/кг при Р - 0.95. где X — среднеарифметическое двух параллельных определений:

Л — граница интервала, в котором абсолютная погрешность измерений находится с доверительной вероятностью Р = 0.95.

Характеристику погрешности вычисляют по формуле

Л = 0.01 8 X.    (3)

где 8 — граница интервала, в котором относительная погрешность измерений находится с доверительной вероятностью Р = 0,95.

9 Требования к точности результатов испытаний

9.1    Общие положения

Точность (правильность и прецизионность) результатов анализа определяют в соответствии с требованиями (1)— [3].

9.2    Метрологические характеристики

Метод обеспечивает получение результатов измерения характеристиками, не превышающими значений, приведенных в таблице 1.

Таблица 1

Определяемый компонент и диапазон ею измерений. мсЛтг

Граиииа интервала, а мотором относительная погрешность находится с доверительной вероятностью Р ■ 0.95. %

Предел

повторяемости г, %

Предел

воспроизводимости Р.%

Гиствмии

19

18

41

Путресции

18

17

38

Кадаверин

21

20

42

Спермин

28

26

46

Тирамин

26

2S

39

Спермидин

22

21

40

10 Протокол испытаний

Протокол испытаний должен содержать следующую информацию:

•    всю информацию, необходимую для исчерпывающей идентификации пробы;

•    метод испытаний и определяемый элемент со ссылкой на настоящий стандарт:

-    результаты испытаний с указанием единиц измерений:

-    дату отбора пробы и способ отбора (если он известен);

-    дату окончания проведения испытаний;

-    информацию о выполнении требований к повторяемости результатов;

. асе детали проведения испытаний, не оговоренные в настоящем стандарте или не считающиеся обязательными, а также все инциденты, наблюдавшиеся при проведении испытаний, которые могли повлиять на конечный результат.

УДК 664.951.4:006.354    МКС 67.120.30    Н23

Ключевые слова: количественный анализ, биогенные амины, высокоэффективная жидкостная хроматография

Рода crop Л.В Коротникова Технический родакгор в.Н Прусакова Коррокюр U.В. Буянят Компьютерная верстка В И. Грищвмло

Сдано а набор 03.032014. Подписано о почать 12.0320*4. Формат 60*84 Va.    Гарнитура Ариал.    Усп. печ. л. 1.40.

Уч.-изд. п. 0.95. Тирам 101 эо. Зак. 416.

Издано и отпечатано во ФГУП «СТАНДЛРТИНФОРМ». 123995 Москва. Гранатный пор . 4.     in fo^gos linforu